Allicyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Allicyna
enancjomer R enancjomer S
enancjomer R enancjomer S
enancjomer R – model cząsteczki
enancjomer R – model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H10OS2
Masa molowa 162,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 539-86-6
PubChem 65036[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Allicynasiarkoorganiczny związek chemiczny, fitoncyd o działaniu bakteriobójczym i charakterystycznym zapachu. Powstaje po uszkodzeniu tkanki cebuli, czosnku i niektórych innych roślin jako produkt (mieszanina racemiczna) przekształcenia alliiny (1) pod wpływem enzymu allinazy poprzez pośredni kwas allilosulfenowy (2):

Lyasis Alliin.svg
Synthesis Allicin.svg

Obliczenia teoretyczne wskazują, że wiązanie siarka-tlen nie ma charakteru wiązania podwójnego i najlepiej opisuje je hybryda rezonansowa obejmująca wiązanie pojedyncze i wiązanie jonowe. Analiza elektronowej funkcji lokalizacji(ang.) (ELF) wokół atomu tlenu wskazuje na występowanie trzech wolnych par elektronowych[3]. Podobnie jak inne dipodstawione S-tlenki disulfidowe, allicyna jest związkiem chiralnym (centrum stereogenicznym jest S-tlenkowy atom siarki)[4][5].

Przypisy

  1. Allicyna (CID: 65036) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c d Allicyna (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-02-09].
  3. Piotr Durlak, Sławomir Berski, Zdzisław Latajka, Theoretical studies on the molecular structure, conformational preferences, topological and vibrational analysis of allicin, „Chemical Physics Letters”, 644 (Supplement C), 2016, s. 5-13, DOI10.1016/j.cplett.2015.11.038 (ang.).
  4. Shi Qiu i inni, Chiral Sulfur Compounds Studied by Raman Optical Activity: tert-Butanesulfinamide and its Precursor tert-Butyl tert-Butanethiosulfinate, „Chirality”, 24 (9), 2012, s. 731-740, DOI10.1002/chir.22038 (ang.).
  5. Suresh Pindi, Jianbin Wu, Guigen Li, Design, Synthesis, and Applications of Chiral N-2-Phenyl-2-propyl Sulfinyl Imines for Group-Assisted Purification (GAP) Asymmetric Synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 78 (8), 2013, s. 4006-4012, DOI10.1021/jo400354r (ang.).