Alliina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Alliina
Forma mezomeryczna S=O Forma mezomeryczna S+−O−
Forma mezomeryczna S=O Forma mezomeryczna S+−O
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H11NO3S
Inne wzory CH2=CH2-CH-SO-CH2-CH(NH2)COOH
Masa molowa 177,22 g/mol
Wygląd bezbarwne, bezwonne kryształy lub biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS 556-27-4
PubChem 9576089[1]
Podobne związki
Podobne związki sulfotlenek dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alliinasiarkoorganiczny związek chemiczny z grupy tioaminokwasów – sulfotlenek S-alkilocysteiny (allilowa pochodna cysteiny). Jest aminokwasem zawierającym siarkę.

Związek ten w temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy, bez zapachu. Nie posiada właściwości abiotycznych.

Uznawany jest za prekursora zapachu i smaku czosnku. Podczas rozdrabniania czosnku następuje uaktywnienie obecnego w świeżym czosnku enzymu allinazy, pod którego wpływem alliina ulega hydrolizie, wskutek czego powstaje allicyna, kwas pirogronowy i amoniak.

Alliina (1) pod wpływem allinazy hydrolizuje do kwasu allilosulfenowego (2) oraz dehydroalaniny (3), która hydrolizuje spontanicznie do kwasu pirogronowego i amoniaku
Dwie cząsteczki kwasu allilosulfenowego (1) z poprzedniego etapu kondensują do allicyny (2)

Dalszymi produktami rozkładu są toksyczne: akroleina i alkohol allilowy[3][4].

Historia[edytuj]

Alliinę wyodrębnili w 1948 roku szwajcarscy chemicy Arthur (Arnold) Stoll (1887-1971) i Ewald Seebeck pracujący w firmie Sandoz w Bazylei[5][6].

Właściwości[edytuj]

Alliina jest łatwo rozpuszczalna w wodzie, bezwonna i nie wykazuje antybiotycznego działania. Enzym występujący w różnych odmianach czosnku zwany allinazą uaktywnia się w rozdrobnionym (posiekanym) czosnku i wywołuje bardzo szybko rozkład alliiny do allicyny – związku wykazującego ostry, dławiący zapach i silne antybiotyczne działanie.

Przekształceniu alliiny do allicyny towarzyszy powstawanie kwasu pirogronowego i amoniaku. W czasie dłuższego przechowywania rozdrobnionego czosnku lub jego destylacji z parą wodną następuje odszczepienie tlenu z allicyny i tworzy się disiarczek diallilu i polisiarczki allilu obok analogicznych związków tworzących się z homologów alliiny.

Związki te są składnikami olejku otrzymywanego z wydajnością od 0,1 do 0,36% przez destylację z parą wodną świeżych główek czosnku. W olejku tym wykryto m.in.: di-, tri- oraz tetrasiarczek diallilu, disiarczek dipropylu, disiarczek propyloallilowy, disiarczek dimetylu i inne disiarczki (związki z mostkiem dwusiarczkowym).

Przypisy

  1. Alliina (CID: 9576089) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c d e Department of Chemistry, The University of Akron: Alliin (ang.). [dostęp 2012-02-09].
  3. KM. Lemar, O. Passa, MA. Aon, S. Cortassa i inni. Allyl alcohol and garlic (Allium sativum) extract produce oxidative stress in Candida albicans.. „Microbiology”. 151 (10), s. 3257-3265, 2005. DOI: 10.1099/mic.0.28095-0. PMID: 16207909. 
  4. I. Chung, SH. Kwon, ST. Shim, KH. Kyung. Synergistic antiyeast activity of garlic oil and allyl alcohol derived from alliin in garlic. „J Food Sci”. 72 (9), s. M437-M440, 2007. DOI: 10.1111/j.1750-3841.2007.00545.x. PMID: 18034739. 
  5. Stoll, A., Seebeck, E.. Über den enzymatischen Abbau des Alliins und die Eigenschaften der Alliinase. 2. Mitteilung über Allium-Substanzen. „Helvetica Chimica Acta”. 32 (1), s. 197-205, 1949. DOI: 10.1002/hlca.19490320129. 
  6. Stoll, Arthur, Seebeck, Ewald. Chemical Investigations on Alliin, the Specific Principle of Garlic. „Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology”, s. 377-400, 1951. DOI: 10.1002/9780470122563.ch8. 

Bibliografia[edytuj]

  1. Eric Block: Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2009. ISBN 978-0-85404-190-9.

ODP | Azja
Forum Młodzieżowe Forum Młodzieżowe | gry dla dziewczyn gry dla dziewczyn | zobacz darmowe forum dla ciebie | Po odszkodowania powypadkowe w uk zgłoś się do doświadczonej i profesjonalnej polskiej firmy. | Monety dla Numizmatyka monety sklep numizmatyczny