Wzór ogólny estrów

Estry – grupa organicznych związków chemicznych będąca produktem kondensacji kwasów karboksylowych i alkoholi. Estrami nazywa się też produkty kondensacji alkoholi i kwasów nieorganicznych.

Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.

Oprócz bezpośredniej syntezy z kwasu karboksylowego i alkoholu można je też otrzymywać w wyniku reakcji chlorków kwasowych lub bezwodników kwasów karboksylowych z alkoholami oraz w wyniku reakcji transestryfikacji – czyli reakcji wymiany jednego estru z drugim.

Estry są związkami wrażliwymi na silne kwasy i zasady. W wyniku działania silnych zasad na wiązanie estrowe powstaje z powrotem alkohol i sól kwasu karboksylowego. Silne kwasy również prowadzą do rozkładu estrów. Reakcja rozkładu estrów katalizowana zasadowo w przypadku tłuszczów prowadzi do otrzymania mydeł i dlatego nazywa się ją zmydlaniem estrów, nawet wtedy gdy nie chodzi o estry będące tłuszczami.

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.

Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli z kwasami tłuszczowymi i alkoholami alifatycznymi o długich łańcuchach węglowych, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

Ważne są też estry kwasów nieorganicznych i cukrów (patrz np. azotan celulozy, DNA). Zawsze jednak jeden ze związków musi być kwasem, a drugi posiadać grupę hydroksylową (patrz np. siarczan dietylu).

[edytuj] Otrzymywanie

Estry powstają w reakcji:

• kwasów karboksylowych z alkoholami,
• kwasów nieorganicznych z alkoholami.

[edytuj] Właściwości fizyczne

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

[edytuj] Właściwości chemiczne

Estry w wodzie ulegają hydrolizie, podobnie jak sole słabych kwasów nieorganicznych. Z wodorotlenkiem sodu lub potasu ulegają zmydlaniu.

[edytuj] Najważniejsze reakcje

• hydroliza,
• zmydlanie (reakcja estrów kwasów tłuszczowych i gliceryny z wodorotlenkiem sodu lub potasu).

[edytuj] Zapach estrów

Wiele estrów posiada intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:

Maślan butylu (zapach ananasa)

Octan izoamylu (zapach bananów)

Octan oktylu (zapach pomarańczy)

Octan benzylu (zapach jaśminu)

Lista zapachów popularnych estrów:

[edytuj] Zastosowanie

Wbrew rozpowszechnionym sądom estrów octanowych i maślanowych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż prawie wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one z utworzeniem kwasu octowego lub masłowego, z których oba mają nieprzyjemny zapach i są toksyczne. Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole, aldehydy i ketony. Tłuszcze - estry wyższych kwasów (>C₁₅) i gliceryny stosowane są do produkcji mydeł.

Więcej na ten temat w haśle Zapach.

[edytuj] Zobacz też

• estryfikacja
• związki organiczne
• ortoestry
• acydoliza