Kwas mrówkowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas mrówkowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
85% kwas mrówkowy
85% kwas mrówkowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH2O2
Inne wzory HCOOH
Masa molowa 46,03 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[3]
Identyfikacja
Numer CAS 64-18-6
PubChem 284[4]
DrugBank EXPT01461[5]
Podobne związki
Podobne związki aldehyd mrówkowy, alkohol metylowy, kwas octowy, kwas propionowy
Pochodne mrówczany
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas mrówkowy (E236) – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas karboksylowy. Sole i estry kwasu mrówkowego to mrówczany. Występuje m.in. we włoskach parzących pokrzyw oraz w jadzie mrówek[3].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas mrówkowy na skalę przemysłową otrzymuje się[18]:


Synteza z CO i NaOH

Najstarszą metodą przemysłową jest reakcja tlenku węgla z wodorotlenkiem sodu[18]. Proces ten prowadzi się w podwyższonej temperaturze i ciśnieniu, np. 180 °C i 15–18 atm[18][19]:

NaOH + CO → HCOONa

Powstający w tym etapie mrówczan sodu krystalizuje i jest przeprowadzany w kwas mrówkowy poprzez zakwaszenie mieszaniny poreakcyjnej stężonym kwasem siarkowym[18]:

2HCOONa + H
2
SO
4
→ 2HCOOH + Na
2
SO
4
Synteza z CO i MeOH

Dominująca obecnie metoda produkcji kwasu mrówkowego z metanolu i CO rozpoczyna się od otrzymania z tych substratów mrówczanu metylu w obecności silnych zasad, np. metanolanu sodu lub metanolanu potasu. Reakcję prowadzi się typowo w fazie ciekłej, w temperaturze 80 °C, pod ciśnieniem 40–45 atm, choć w Związku Sowieckim opracowano proces przebiegający pod ciśnieniem 8 atm[18].

CH
3
OH + CO → HCOOCH
3

W drugim etapie otrzymany ester poddaje się hydrolizie katalizowanej kwasami[18]:

HCOOCH
3
+ H
2
O ⇄ HCOOH + CH
3
OH

Proces ten jest trudny ze względu na odwracalność reakcji i odtwarzanie estru podczas przerobu. Do czasu opracowania wydajnych technologii izolowania kwasu mrówkowego w 2 połowie XX w., mrówczan metylu przetwarzano na formamid i dopiero ten produkt hydrolizowano za pomocą np. ok. 70% kwasu siarkowego[18]:

HCOOCH
3
+ NH
3
→ HCONH
2
+ CH
3
OH
2HCONH
2
+ H
2
SO
4
+ 2H
2
O → 2HCOOH + (NH
4
)
2
SO
4
Utlenianie węglowodorów

W zależności od technologii produkcji i substratów, na tonę kwasu octowego otrzymywanego w wyniku utleniania węglowodorów powstaje 50–250 kg kwasu mrówkowego. Produkty utlenienia rozdzielane są za pomocą destylacji azeotropowej w mieszaninie z benzenem lub chlorowanymi węglowodorami[18].

Inne metody

Teoretycznie możliwa jest także bezpośrednia synteza z wody i tlenku węgla:

H
2
O + CO ⇄ HCOOH

Dla przesunięcia równowagi w kierunku produktu wymagana jest bardzo wysoka temperatura i ciśnienie, i do czasu opracowania wydajnych katalizatorów proces ten jest nieopłacalny ekonomicznie[18].

Zaproponowano też metodę syntezy polegającą na uwodornieniu dwutlenku węgla w obecności trietyloaminy i katalizatorów[18]:

CO
2
+ H
2
→ HCOOH

Kwas mrówkowy powstaje także podczas utlenienia aldehydu mrówkowego. Można go także otrzymać przepuszczając pary metanolu i powietrze nad czernią platynową jako katalizatorem:

CH
3
OH + O
2
→ HCOOH + H
2
O

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

  • Duża lotność, ciśnienie par 4,2 kPa (20 °C).
  • Związek żrący i powodujący korozję.

Ze względu na obecność atomu wodoru przy węglu karbonylowym (ugrupowanie aldehydowe), wykazuje właściwości redukujące (czym wyróżnia się spośród innych prostych kwasów karboksylowych). Np. z roztworu azotanu srebra podgrzewanego z kwasem mrówkowym wydziela się metaliczne srebro; redukcji ulegają też jony rtęci, złota i platyny oraz niektóre związki organiczne, np. iminy[18].

Kwas mrówkowy hamuje aktywność enzymów, zwłaszcza katalaz. Optimum skuteczności działania przypada na zakres pH 3–4 i niżej. Przy pH 6,0 zawiera zaledwie 0,56% czynnej, niezdysocjowanej formy kwasu mrówkowego.

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Ze względu na swoje właściwości grzybobójcze często wykorzystywany jako składnik preparatów grzybobójczych i zakwaszających. Często występuje w mieszaninach z innymi kwasami bądź naniesiony na nośnik. Ma szerokie zastosowanie w syntezie organicznej. W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.

Kwas mrówkowy jest stosowany również jako konserwant o silnych właściwościach grzybobójczych, przy wysokich stężeniach i niskim zakresie pH zakres jego działania obejmuje również bakterie. Jako dodatek do żywności ma oznaczenie E236.

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 415, DOI10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 9780854041824.
  2. a b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 8388157183.
  3. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 8371832400.
  4. Kwas mrówkowy (CID: 284) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  5. Kwas mrówkowy (EXPT01461) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  6. a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-278.
  7. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 9788363724474.
  8. a b c d Kwas mrówkowy (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2017-01-13].
  9. Haynes 2016 ↓, s. 5-175.
  10. a b c d e f Kwas mrówkowy (nr 251364) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13].
  11. a b Haynes 2016 ↓, s. 6-73.
  12. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-245.
  13. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-192.
  14. Haynes 2016 ↓, s. 9-63.
  15. a b Kwas mrówkowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-01-13].
  16. a b Haynes 2016 ↓, s. 16-24.
  17. Kwas mrówkowy (nr 251364) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-01-13].
  18. a b c d e f g h i j k publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Werner Reutemann, Heinz Kieczka: Formic Acid. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a12_013. ISBN 9783527306732.
  19. mrówkowy kwas [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]


ODP | Azja
katlog link1-6.wmtrasnfer.pl | link do strony | Tani i sprawdzony fax internetowy tylko w sieci ExtraVoIP.pl! | konferencyjne | Święta Wielkanocne w górach Wielkanoc w górach Święta Wielkej Nocy